Rafael Castillo Bocanegra

Departamento: Farmacia
   Perfil: Profesores-Investigadores
 Nombramiento: Profesor de Carrera Titular
   Ubicación: Conjunto D-E, Laboratorio L-122, Edificio de Bioquímica y Farmacia
  Teléfono: 55 56225287

  Correo: rafaelc@unam.mx


 
 
Grados académicos
 
 

QFB, Doctorado en Química Farmacéutica.


Docencia en Licenciatura [L] y Posgrado [Pg]
 
 

[L] Química Orgánica (QFB) Teoría o Práctica
[Pg] Química Farmacéutica Posgrado en Ciencias Químicas


Áreas de investigación
 
 
  • Bencimidazoles
  • Antiparasitarios
  • Piridinas 2,4,6
  • Trisustituidas anticancerígenas

Línea de Investigación
 
 
  • Diseño y síntesis de compuestos antiparasitarios
  • Diseño y síntesis de derivados de piridinas 2,4,6 trisustituidas como agentes anticancerígenos

Como parte medular de la investigación, en nuestro grupo se han sintetizado un gran número de derivados del bencimidazol, los cuales han surgido por diseño aplicando los conceptos básicos de la Química Farmacéutica, entre los que destacan las modificaciones moleculares, el isosterismo, los profármacos y el modelado molecular. Los compuestos sintetizados se han evaluado contra los parásitos Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica, Trichomonas vaginalis, Trichinella spiralis, Trypanosoma cruzi, Leishmania mexicana, Taenia crassiceps y Fasciola hepática.

De reciente creación también se inicia el diseño y síntesis de derivados de piridinas 2,4,6-trisustituidas como inhibidores de las AKT. Este proyecto empieza tomar forma, pero ya se tienen avances importantes.


Posgrados en los que participa
 
 
  • Posgrado en Ciencias Químicas
  • Posgrado en Ciencias de Salud Animal

Premios y distinciones
 
 
  • Premio Leopoldo Rio de la Loza
  • Premio Canifarma en el área Veterinaria
  • Premio Martín de la Cruz
  • Premio Etelvina Medrano
  • Premio Juchiman de Plata
  • Distinción a la Excelencia Académica
  • Distinción como Investigador Nacional Nivel III

Publicaciones recientes
 
 

Flores-Ramos, M., Leyva-Gómez, G., Rojas-Campos, T., Cruz-Mendoza, I., Hernández–Campos, A., Vera‐Montenegro, Y., Castillo, R., Velázquez-Martínez, I., Padierna-Mota, C., Arias-García, R., & Ibarra-Velarde, F.* (2024). Fosfatriclaben, a prodrug of triclabendazole: preparation, stability, and fasciolicidal activity of three new intramuscular formulations. Veterinary Parasitology, 327, 110113.
DOI:10.1016/j.vetpar.2024.110113

Nieto-Meneses, R., Castillo, R., Hernández–Campos, A., Nogueda‐Torres, B., López‐Villegas, E. O., Moreno-Rodríguez, A., Matadamas‐Martínez, F.*, & Yépez‐Mulia, L.* (2024). Characterization of the effect of N-(2-Methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-2-amine, compound 8, against Leishmania Mexicana and its in vivo leishmanicidal activity. International Journal of Molecular Sciences, 25(1), 659.
DOI:10.3390/ijms25010659

Arenas, A. F., Gracia-Mora, I., Castillo, R., Ramírez-Lezama, J., Rico-Morales, H., Bustamante-García, R., & Velarde, F. I. (2023). Evaluación de la toxicidad aguda y subaguda del compuesto alfa inyectable (fosfato disódico de 5-cloro-2-(metiltio)-6-(1-naftiloxi)-1H-benzimidazol) en ratas. Veterinaria México OA, 10.
DOI:10.22201/fmvz.24486760e.2023.1084

Ruatta, S., Gori, D. N. P., Dı́az, M. O., Lorenzelli, F., Perelmuter, K., Alberca, L. N., Bellera, C. L., Medeiros, A., López, G. V., Ingold, M., Porcal, W., Dibello, E., Ihnatenko, I., Kunick, C., Incerti, M., Luzardo, M. L. F., Colobbio, M., Ramos, J. C., Manta, E., Minini, L., Lavaggi, M. L., Hernández, P., Šarlauskas, J., Huerta García, C. S., Castillo, R., . . . Talevi, A.*, & Comini, M. A.* (2023). Garbage In, garbage out: How reliable training data improved a virtual screening approach against SARS-COV-2 MPrO. Frontiers in Pharmacology, 14. DOI:10.3389/fphar.2023.1193282

Barrera‐Téllez, F.*, Prieto‐Martínez, F. D., Hernández–Campos, A., Martínez‐Mayorga, K., & Castillo, R.* (2023). In silico exploration of the trypanothione reductase (TRYR) of L. mexicana. International Journal of Molecular Sciences, 24(22), 16046.
DOI:10.3390/ijms242216046

Cano‐González, L., Espinosa-Mendoza, J. D., Matadamas‐Martínez, F., Romero-Velásquez, A., Flores-Ramos, M., Colorado-Pablo, L. F., Cerbón-Cervantes, M. A., Castillo, R., González-Sánchez, I., Yépez-Mulía, L.*, Hernández–Campos, A.*, & Aguayo-Ortíz, R.* (2023). Structure-Based optimization of Carbendazim-Derived tubulin polymerization inhibitors through alchemical free energy calculations. Journal of Chemical Information and Modeling, 63(22), 7228-7238.
DOI:10.1021/acs.jcim.3c01379

Becerril-Vega, J., Hernández‐Campos, A., González-Hernández, I., Flores-Ramos, M., Castillo, R., Leyva-Gómez, G., Mayet-Cruz, L., & Jung–Cook, H.* (2023). Development and pharmacokinetic evaluation of two parenteral formulations of albendazole using prodrug and cosolvent approaches. AAPS PharmSciTech, 24(6).
DOI:10.1208/s12249-023-02613-9

Campos-Almazán, M. I., Hernández-Campos, A., Castillo, R., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., Avitia-Domínguez, C.*, & Téllez-Valencia, A.* (2022). Computational Methods in Cooperation with Experimental Approaches to Design Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors in Type 2 Diabetes Drug Design: A Review of the Achievements of This Century. Pharmaceuticals, 15(7), 866.
DOI:10.3390/ph15070866

Huerta-García, C. S., Pérez, D. J., Velázquez-Martínez, C. A., Tabatabaei Dakhili, S. A., Romo-Mancillas, A., Castillo, R., & Hernández-Campos, A.* (2022). Structure–Activity Relationship of N-Phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Derivatives Designed as Forkhead Box M1 Inhibitors: The Effect of Electron-Withdrawing and Donating Substituents on the Phenyl Ring. Pharmaceuticals, 15(3), 283.
DOI:10.3390/ph15030283

Ibarra-Velarde, F.*, Rojas-Campos, T., Vera-Montenegro, Y., Flores-Ramos, M., Castillo, R., & Leyva-Gómez, G. (2022). Field study on the determination of the effective dose of injectable fosfatriclaben prodrug in sheep naturally infected with Fasciola hepatica. Parasitology Research, 121(1), 433–440.
DOI:10.1007/s00436-021-07366-7

Betancourt-Conde, I., Avitia-Domínguez, C.*, Hernández-Campos, A., Castillo, R., Yépez-Mulia, L., Oria-Hernández, J., Méndez, S. T., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., Martínez-Caballero, S., Hermoso, J. A., Romo-Mancillas, A., & Téllez-Valencia, A.* (2021). Benzimidazole Derivatives as New and Selective Inhibitors of Arginase from Leishmania mexicana with Biological Activity against Promastigotes and Amastigotes. International Journal of Molecular Sciences, 22(24).
13613. DOI:10.3390/ijms222413613

Ibeth Campos-Almazán, M., Flores-Ramos, M., Hernández-Campos, A., Castillo, R., Sierra-Campos, E., Torgeson, K., Peti, W., Valdez-Solana, M., Oria-Hernández, J., Méndez, S. T., Castillo-Villanueva, A., Jiménez-de Jesús, H., Avitia-Domínguez, C.*, & Téllez-Valencia, A.* (2021). Design, synthesis, kinetic, molecular dynamics, and hypoglycemic effect characterization of new and potential selective benzimidazole derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 116418.
DOI:10.1016/j.bmc.2021.116418

Arias-García, R., Vera-Montenegro, Y., Flores-Ramos, M., Castillo, R., Hernández-Campos, A., & Ibarra-Velarde, F. (2020). Efficiency comparison of experimental fosfatriclaben with three commercial fasciolicides in experimentally infected sheep. Parasitology Research, 119(8), 2687-2693.
DOI:10.1007/s00436-020-06705-4

Picanço, G. D. A., Lima, N. F., Alves, D. S., Fraga, C. M., Costa, T. L., Junior, R. D. S. L., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Ambrosio, J., & Vinaud, M. C. (2020). Partial inhibition of the tricarboxylic acid cycle in taenia crassiceps cysticerci after the in vitro exposure to a benzimidazole derivative (RCB15). Acta Tropica, 202.
DOI:10.1016/j.actatropica.2019.105254

Matadamas-Martínez, F., Nogueda-Torres, B., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Barrera-Valdes, M. de la L., León-Ávila, G., Hernández, J. M., & Yépez-Mulia, L. (2020). Characterisation of the in vitro activity of a Nitazoxanide-N-methyl-1H-benzimidazole hybrid molecule against albendazole and nitazoxanide susceptible and resistant strains of Giardia intestinalis and its in vivo giardicidal activity. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz115.
DOI:10.1590/0074-02760190348

Picanço, G. D. A., De Lima, N. F., Gomes, T. C., Fraga, C. M., Alves, D. D. S. M. M., Castillo, R., Da Costa, T.L., Lino-Junior, R.D.S., Ambrosio, J., & Vinaud, M. C. (2019). Partial inhibition of the main energetic pathways and its metabolic consequences after in vivo treatment with benzimidazole derivatives in experimental neurocysticercosis. Parasitology, 146(12), 1578-1582.
DOI:10.1017/S0031182019000933

Matadamas-Martínez, F., Hernández-Campos, A., Téllez-Valencia, A., Vázquez-Raygoza, A., Comparán-Alarcón, S., Yépez-Mulia, L., & Castillo, R. (2019). Leishmania mexicana trypanothione reductase inhibitors: Computational and biological studies. Molecules, 24(18)
DOI:10.3390/molecules24183216

Eduardo Sanabria-Chanaga, E., Betancourt-Conde, I., Hernández-Campos, A., Téllez-Valencia, A., & Castillo, R. (2019). In silico hit optimization toward AKT inhibition: Fragment-based approach, molecular docking and molecular dynamics study. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 37(16), 4301-4311.
DOI:10.1080/07391102.2018.1546618

Ibarra-Velarde, F., Vera-Montenegro, Y., Flores-Ramos, M., Cantó-Alarcon, G. J., Hernández-Campos, A., Alcala-Canto, Y., & Castillo, R. (2018). Assessment of the effective dose of an experimental intramuscular formulation against immature and adult fasciola hepatica in sheep. Veterinary Parasitology, 260, 38-44.
DOI:10.1016/j.vetpar.2018.04.012

la Cruz, A. L. -., Sanabria-Chanaga, E. E., Yépez-Mulia, L., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Nájera, H., Avitia-Domínguez, C., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., & Téllez-Valencia, A. (2018). Structural characterization, biochemical, inhibition and computational studies of entamoeba histolytica phosphoglycerate mutase: Finding hits for a new antiamoebic drug. Medicinal Chemistry Research, 27(6), 1705-1716.
DOI:10.1007/s00044-018-2184-y

Trejo-Soto, P. J., Hernández-Campos, A., Romo-Mancillas, A., Medina-Franco, J. L., & Castillo, R. (2018). In search of AKT kinase inhibitors as anticancer agents: Structure-based design, docking, and molecular dynamics studies of 2,4,6-trisubstituted pyridines. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 36(2), 423-442.
DOI:10.1080/07391102.2017.1285724

Guzmán-Ocampo, D. C., Aguayo-Ortiz, R., Cano-González, L., Castillo, R., Hernández-Campos, A., & Dominguez, L. (2018). Effects of the protonation state of titratable residues and the presence of water molecules on nocodazole binding to β-tubulin. ChemMedChem, 13(1), 20-24.
DOI:10.1002/cmdc.201700530

Nieto-Meneses, R., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Maldonado-Rangel, A., Matius-Ruiz, J. B., Trejo-Soto, P. J., Nogueda-Torres, B., Dea-Ayuela, M.A., Bolás-Fernández, F., Méndez-Cuesta, C., & Yépez-Mulia, L. (2018). In vitro activity of new N-benzyl-1H-benzimidazol-2-amine derivatives against cutaneous, mucocutaneous and visceral leishmania species. Experimental Parasitology, 184, 82-89.
DOI:10.1016/j.exppara.2017.11.009

de Andrade Picanço, G., de Lima, N. F., Fraga, C. M., da Costa, T. L., Isac, E., Ambrosio, J., Castillo, R., & Vinaud, M. C. (2017). A benzimidazole derivative (RCB15) in vitro induces the alternative energetic metabolism and glycolysis in taenia crassiceps cysticerci. Acta Tropica, 176, 288-292.
DOI:10.1016/j.actatropica.2017.08.022

Sarabia-Sánchez, M. J., Trejo-Soto, P. J., Velázquez-López, J. M., Carvente-García, C., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Avitia-Domínguez, C., Enríquez-Mendiola, D., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., Salas-Pacheco, J.M., & Téllez-Valencia, A. (2017). Novel mixed-type inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B. kinetic and computational studies. Molecules, 22(12).
DOI:10.3390/molecules22122262

Vázquez-Raygoza, A., Cano-González, L., Velázquez-Martínez, I., Trejo-Soto, P. J., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Hernández-Luis, F., Oria-Hernández, J., Castillo-Villanueva, A., Avitia-Domínguez, C., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., & Téllez-Valencia, A. (2017). Species-specific inactivation of triosephosphate isomerase from trypanosoma brucei: Kinetic and molecular dynamics studies. Molecules, 22(12).
DOI:10.3390/molecules22122055

Gutiérrez-Gutiérrez, F., Palomo-Ligas, L., Hernández-Hernández, J. M., Pérez-Rangel, A., Aguayo-Ortiz, R., Hernández-Campos, A., Castillo, R., González-Pozos, S., Cortés-Zárate, R., Ramírez-Herrera, M.A., Mendoza-Magaña, M.L., & Castillo-Romero, A. (2017). Curcumin alters the cytoskeleton and microtubule organization on trophozoites of giardia lamblia. Acta Tropica, 172, 113-121.
DOI:10.1016/j.actatropica.2017.04.027

Aguayo-Ortiz, R., Cano-González, L., Castillo, R., Hernández-Campos, A., & Dominguez, L. (2017). Structure-based approaches for the design of benzimidazole-2-carbamate derivatives as tubulin polymerization inhibitors. Chemical Biology and Drug Design, 90(1), 40-51.
DOI:10.1111/cbdd.12926

Aguayo-Ortiz, R., Meza-Cervantez, P., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Dominguez, L., & Yépez-Mulia, L. (2017). Insights into the: Giardia intestinalis enolase and human plasminogen interaction. Molecular BioSystems, 13(10), 2015-2023.
DOI:10.1039/c7mb00252a

Flores-Ramos, M., Ibarra-Velarde, F., Jung-Cook, H., Hernández-Campos, A., Vera-Montenegro, Y., & Castillo, R. (2017). Novel triclabendazole prodrug: A highly water soluble alternative for the treatment of fasciolosis. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 27(3), 616-619.
DOI:10.1016/j.bmcl.2016.12.004

Flores-Carrillo, P., Velázquez-López, J. M., Aguayo-Ortiz, R., Hernández-Campos, A., Trejo-Soto, P. J., Yépez-Mulia, L., & Castillo, R. (2017). Synthesis, antiprotozoal activity, and chemoinformatic analysis of 2-(methylthio)-1H-benzimidazole-5-carboxamide derivatives: Identification of new selective giardicidal and trichomonicidal compounds. European Journal of Medicinal Chemistry, 137, 211-220.
DOI:10.1016/j.ejmech.2017.05.058

Fraga, C. M., da Costa, T. L., de Castro, A. M., Reynoso-Ducoing, O., Ambrosio, J., Hernández-Campos, A., Castillo, R., & Vinaud, M. C. (2017). A benzimidazole derivative (RCB20) in vitro induces an activation of energetic pathways on taenia crassiceps (ORF strain) cysticerci. Experimental Parasitology, 172, 12-17.
DOI:10.1016/j.exppara.2016.11.002

Trejo-Soto, P. J., Aguayo-Ortiz, R., Yépez-Mulia, L., Hernández-Campos, A., Medina-Franco, J. L., & Castillo, R. (2016). Insights into the structure and inhibition of giardia intestinalis arginine deiminase: Homology modeling, docking, and molecular dynamics studies. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 34(4), 732-748.
DOI:10.1080/07391102.2015.1051115

Fraga, C. M., Da Costa, T. L., De Castro, A. M., Reynoso-Ducoing, O., Ambrosio, J., Hernández-Campos, A., Castillo, R., & Vinaud, M. C. (2016). Alternative energy production pathways in taenia crassiceps cysticerci in vitro exposed to a benzimidazole derivative (RCB20). Parasitology, 143(4), 488-493.
DOI:10.1017/S0031182015001729

Matadamas-Martínez, F., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Méndez-Cuesta, C., de Souza, W., Gadelha, A. P., Nogueda-Torres, B., Hernández, J. M., & Yépez-Mulia, L. (2016). Proteomic and ultrastructural analysis of the effect of a new nitazoxanide-N-methyl-1H-benzimidazole hybrid against giardia intestinalis. Research in Veterinary Science, 105, 171-179.
DOI:10.1016/j.rvsc.2016.02.006

Velázquez-López, J. M., Hernández-Campos, A., Yépez-Mulia, L., Téllez-Valencia, A., Flores-Carrillo, P., Nieto-Meneses, R., & Castillo, R. (2016). Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 26(17), 4377-4381.
DOI:10.1016/j.bmcl.2015.08.018

Silva-Ortiz, A. V., Bratoeff, E., Ramírez-Apan, M. T., García-Becerra, R., Ordaz-Rosado, D., Noyola-Martínez, N., Castillo-Bocanegra, R., & Barrera, D. (2016). Synthesis and biological activity of two pregnane derivatives with a triazole or imidazole ring at C-21. Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 159, 8-18.
DOI:10.1016/j.jsbmb.2016.02.013

Cualquier cambio de información puede solicitarla al correo fac.quimica@unam.mx escribiendo desde la cuenta de correo que tiene registrada en el directorio, si ya no usa esa cuenta favor de adjuntar una foto de su credencial de la FQ para poder validar.