Publican académicos de la FQ, novedoso procedimiento para la formación de aminas

Artículo publicado en la Chemistry–A European Journal, con opinión sobresaliente

El trabajo Glycerol boosted Rh‐catalyzed hydroaminomethylation reaction, a mechanistic insight, desarrollado por el grupo de investigación de la académica de la Facultad de Química, Itzel Guerrero Ríos, fue aprobado con opinión sobresaliente y recientemente publicado en la revista científica Chemistry–A European Journal.

En este artículo, el cual se publicó desde el 5 de mayo en el portal de la revista científica que da a conocer investigación de alta calidad, en diferentes áreas de la Química, se presentó una reacción de hidroaminometilación, reacción catalítica conocida para la formación de aminas, en donde emplearon una presión de gas de síntesis baja; un catalizador metálico (rodio y trifenilfosina trisulfonada) y un disolvente no tóxico y derivado de la producción de bioetanol: el glicerol.

Esta investigación surgió de la colaboración entre los laboratorios de Química Organometálica y Catálisis de la FQ, a cargo de Itzel Guerrero, y del que coordina Monserrat Gómez, en la Universidad Paul Sabatier, en Toulouse, Francia, como parte del Laboratorio Internacional Asociado (LIA) Franco-Mexicano.

En entrevista, Guerrero Ríos explicó que este trabajo utiliza una reacción catalítica conocida para la formación de aminas: “Se conoce también como reacción en varios pasos, es decir, se lleva a cabo una reacción catalítica para transformar olefinas y gas de síntesis en aldehídos, y éstos, en presencia de aminas en el seno de la reacción condensan (reacción no catalizada) y, después, el mismo metal utilizado para hacer la primera transformación hace que se reduzca el producto de condensación para la generación de aminas”, explicó.

Las aminas, continuó la también coordinadora de la carrera de Química en la FQ, son utilizadas para la elaboración de fertilizantes, fármacos, disolventes, colorantes y polímeros; tienen muchas aplicaciones, de ahí que sean tan demandadas. Los métodos normalmente empleados para generarlas comprenden condiciones muy drásticas de reacción, por ello, “la catálisis es muy importante para hacer estas aminas en un solo paso”, enfatizó.

La reacción conocida desde hace décadas requiere condiciones de presión arriba de 40 atmósferas o temperaturas altas: “Hace un año, un grupo de investigación combinó dos metales para hacer esta reacción en condiciones suaves, el rodio y el iridio, los cuales encarecen el proceso”, agregó.

En su investigación, señaló la universitaria, emplearon sólo un metal, el rodio, el cual puede hacer las dos reacciones de hidroformilación e hidrogenación; para que ésta se llevara a cabo, se empleó un disolvente, el glicerol, el cual es una molécula derivada de la producción de biodiésel y actualmente se genera en grandes cantidades a partir de la deshidratación de ácidos orgánicos, con un bajo impacto ambiental.

Al usar glicerol como disolvente, añadió la profesora de la FQ, se observó que además el mismo disolvente favorecía la reacción al ser una molécula reactiva y pudiera favorecer el proceso. En este proyecto se empleó una presión más baja, de 10 atmósferas, un sólo centro metálico de rodio y un ligante sencillo, empleando cantidades menores.

El grupo obtuvo un proceso muy eficiente, que no requirió de mucha energía y pudieron utilizar un disolvente como el glicerol, el cual tiene un bajo impacto ambiental porque no es volátil, además de retener al compuesto metálico de rodio.

Para llegar a este resultado, “probamos muchas condiciones, reacciones para proponer que el glicerol y el rodio participan en todos los procesos catalíticos. Además, extendimos la aplicación de la reacción a varios tipos de reactivos para transformarse. Encontramos que el glicerol es el combustible para hacer que esta reacción se lleve a cabo de manera eficiente”, asentó.

Actualmente, prosiguió Guerrero Ríos, la Química Verde busca reemplazar los disolventes utilizados por otros con mayor punto de ebullición y, por lo tanto, que no puedan estar en el ambiente en fase gas y ser respirados. El glicerol cumple con esas funciones y al emplearlo se tienen muchos beneficios, como pudimos observar con el presente trabajo.

Sobre la aceptación del artículo, la universitaria señaló que a los árbitros les llamó la atención el descubrimiento de una reactividad del glicerol hasta ahora no conocida y que la combinación de un metal, como el rodio, con este disolvente pudiera generar aminas en tiempos cortos de reacción y a presiones bajas.

Con respecto a la evaluación del artículo, añadió que los árbitros resaltaron la relevancia de los resultados, pues a menos del 20 por ciento de los textos recibidos se les otorga una opinión tan alta como la concedida a su trabajo.

Colaboración

El consorcio LIA, indicó Itzel Guerrero, ha permitido a los alumnos que desarrollan tesis de licenciatura y posgrado realizar estancias de investigación en entidades de ambos países. En este proyecto participó el estudiante de doctorado Alejandro Serrano Maldonado, quien llevó a cabo una estancia en la Universidad Paul Sabatier, en donde se hicieron algunos experimentos y, a su regreso, continuó en el Laboratorio de Química Organométalica y Catálisis de la FQ.

La colaboración con la institución académica francesa continúa y están enfocados en generar moléculas, compuestos biológicamente activos como anticancerígenos, a partir de la catálisis y empleando nanopartículas de diferentes metales de transición y soportes sólidos. Esta nueva colaboración incluirá tanto grupos de la Facultad de Química como de Francia, comentó la profesora.

Por último, apuntó que esta investigación es muestra de la labor realizada en el área de catálisis dentro de la Facultad, la cual podrá ser consultada por la comunidad científica a través de la siguiente liga:
https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.202001978

Yazmín Ramírez Venancio

El contenido de los artículos es responsabilidad de los autores y no refleja el punto de vista del Editor, ni de la UNAM. Se autoriza la reproducción parcial o total de los contenidos de la publicación, siempre y cuando sea sin fines de lucro o para usos estrictamente académicos, citando invariablemente la fuente sin alteración del contenido y dando los créditos autorales. Para otro tipo de reproducción comunicarse con la Lic. Verónica Ramón Barrientos, coordinadora de Comunicación de la Facultad de Química, al correo: socialmediafq@unam.mx
También podría interesarte